Lagu Hard to Say I’m Sorry ditulis oleh vokalis Peter Cetera dan produser David Foster, dan dirilis pada 17 Mei 1982 sebagai lead single dari album Chicago 16.
Lagu hit nomor satu selama dua minggu di Chart Billboard Hot 100. Ini adalah hit pertama mereka yang masuk 50 besar sejak “No Tell Lover” pada tahun 1978. Bertahan dua belas minggu di top 5 chart Billboard Hot 100, dan dinominasikan untuk Grammy Award for Best.
Single ini mendapat sertifikasi Gold oleh Asosiasi Industri Rekaman Amerika (RIAA) pada bulan September di tahun yang sama.